Studio di metodologie sintetiche avanzate e loro applicazione alla chimica dei terpenoidi

Progetto: Research project

Dettagli progetto

Description

E' provato che tra i metaboliti secondari prodotti in natura, i terpeni sono di fondamentale importanza per lo sviluppo biochimico di piante e insetti , e per laa loro coesistenza. Composti terpenici prodotti da piante presentano svariate attività biologiche: antimicrobica, antitumorale, molluscicida, e presentano, in alcuni casi, attività insetticida nei confronti di insetti nocivi. Sono in corso studi metodologici per lo sviluppo di alcune procedure sintetiche selettive che fanno uso di organometalli di transizione e non, in ambienti di reazione convenzionali. E' in atto, inoltre lo studio di meccanismi di reazione per mezzo di metodi spettrocopici avanzati. Tali ricerche sono finalizzate alla trasformazione dei suddetti terpenoidi isolati, da fonti di origine vegetale, nel nostro laboratorio.

Layman's description

II presente progetto si propone l'isolamento di terpenoidi dalle parti aeree di alcune piante, tra le quali salvia splendens, teucrium fruticans, cleonia lusitanica, inula viscosa ed inula chritmoide. Alcuni di essi, noti in letteratura e presenti in quantità apprezzabili, verranno utilizzati come substrati di partenza per relizzare con metodologie sintetiche stereoselettive la loro trasformazione in derivati ad attività biologica eventualmente potenziata. E' infatti noto che estratti grezzi di s. splendens possiedono attività psicotropa mentre alcuni derivati da t. fruticans possiedono attività anoressizante. Alcuni composti chirali di estrazione verranno inoltre testati come induttori chirali in reazioni stereoselettive mediate da organometalli di transizione che sono attualmente in studio.
Verranno estratti composti terpenoidici tramite tecniche estrattive a freddo ed a caldo del
materiale vegetale essiccato.
I composti verranno isolati e caratterizzati mediante tecniche analitiche e separative
avanzate: cromatografia flash su colonna sotto pressione di Ar, cromatografia flash
automatica, HPLC, HPLC/massa per l'isolamento dei composti di interesse.
La caratterizzazione verrà effettuata tramite spettroscopia di risonanza NMR mono e
bidimensionale con tecniche spin-eco (DEPT, COSY, HMBC, HMQC, HETCOR, ROESY); FT-
IR; MS, GC/MS, HPLC/MS, tutte disponibili.
Verranno studiate ed impiegate procedure sintetiche altamente selettive che fanno uso di
catalizzatori a base di In e Pd oltre ai più noti protocolli standard di FGI,
protezione/deprotezione, ecc.
StatoAttivo
Data di inizio/fine effettiva1/1/06 → …

Fingerprint

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