Materiali non convenzionali nella sintesi organica

Negli ultimi anni sempre più pressante è la richiesta di processi sintetici che incontrino le caratteristiche della “green chemistry”. Per tale motivo grande attenzione è posta a processi che permettono di minimizzare i prodotti secondari ovvero permettono di impiegare reagenti o anche solventi con basso impatto ambientale. Il programma di ricerca che si intende portare avanti prevede lo studio di sistemi a basso impatto ambientale quali ad esempio le ciclodestrine, da impiegare come reattori, i liquidi ionici da utilizzare quali solventi alternativi ai solventi classici

Negli ultimi anni notevoli sforzi sono stati fatti per realizzare sintesi organiche a basso impatto ambientale. A tale proposito sono state investigate, fra l’altro, reazioni “solvent free” o l’impiego di materiali riciclabili. Tra i materiali riciclabili sono da collocare i liquidi ionici che per la loro ininfiammabilità, la bassa tensione di vapore nonché per le capacità solventi sono considerati solventi “green”. Malgrado i numerosi studi volti alla caratterizzazione dei liquidi ionici, il loro effetto sulle reazioni organiche è ancor lungi dall’essere spiegato e ancora molto deve essere fatto per valutare l’aspetto quantitativo e meccanicistico sulle reazioni organiche. L’obiettivo che ci si propone è quello di investigare, principalmente dal punto di vista meccanicistico, l’effetto di liquidi ionici su reazioni organiche classiche, ben studiate in solventi convenzionali, con lo scopo di razionalizzarne l’effetto. Tale effetto per gli studi precedentemente fatti non è del tutto riconducibile a quello dei solventi convenzionali, pertanto non è prevedibile l’andamento di una reazione almeno dal punto di vista quantitativo, sulla base dei dati esistenti. In particolare, si pensa di studiare dal punto di vista cinetico la reazione di SNAr di opportuni nitrotiofeni con ammine nonché l’effetto di piccole quantità di cosolvente sulla struttura e sull’effetto esercitato dai liquidi ionici. Infine, si pensa sia di preparare nuovi liquidi ionici sia di modificare con liquidi ionici materiali silicei e di testarne l’efficienza e le proprietà, ad esempio, nella reazione aldolica stereoselettiva. Per quanto riguarda le ciclodestrine, queste essendo molecole naturali sono state impiegate come “carrier” di farmaci o quali stabilizzanti, ad esempio, nell’industria alimentare. Un tema di notevole importanza per l’impiego delle ciclodestrine è conoscere le capacità complessanti di questi “host”. In quest’ambito è nostra intenzione mettere a punto sistemi di valutazione della costante di complessazione differenti da quelli normalmente riportati allo scopo di ampliare la scelta di metodologie atte ad essere impiegate a tale scopo. Per quanto riguarda lo studio quantitativo della reazione di SNAr si farà uso della spettroscopia Uv-vis per valutare la velocità di reazione. Mentre saranno condotti studi NMR per valutare le variazioni strutturali dei liquidi ionici indotte da cosolventi o reagenti. Per quanto riguarda la reazione aldolica stereoselettiva i risultati della reazione saranno ricavati principalmente da misure di HPLC su colonne chirali. Per quanto riguarda lo studio della complessazione di ciclodestrine sarà indagata la possibilità di utilizzare semplici misure polarimetriche per valutare la complessazione di molecole che a causa dello scarso assorbimento nella zona Uv-vis non permettono l’uso di tale tecnica spettroscopica.