L'uso di mezzi non convenzionali nella sintesi stereoselettiva

Negli ultimi anni, ricerche programmate dall’Unità di Palermo sono state rivolte alla sintesi stereoselettiva di anelli eterociclici non aromatici quali tetraidrofurani, tetraidropirani, gamma- e delta-lattoni, 1,3-dioli anti. Queste sintesi erano state condotte utilizzando reagenti di organoselenio attraverso la formazione intermedia di anelli eterociclici triatomici cationici, gli ioni seleniranio. Questi studi saranno proseguiti rivolgendo l’attenzione alla sintesi stereocontrollata di delta-lattoni-alfa,beta-insaturi 6-sostituiti, ed ampliando lo studio della sintesi dei dioli via reazione di condensazione aldolica stereoselettiva catalizzata da catalizzatori, a base prolinica o il 5,5-dimetil-4-carbossitiadiazolica, supportati su materiali silicei modificati con liquidi ionici. La stessa Unità sta da tempo conducendo interessanti ricerche sull’uso di ciclodestrine naturali o modificate. In tale ambito il programma prevede di utilizzare la cavità macroeterociclica per l’effettuazione di sintesi enantioselettive con ciclodestrine modificate in cui uno o più gruppi ossidrilici sono sostituiti con gruppi amminici. Successivamente si consideranno anche le sintesi enantioselettive utilizzando le ciclodestrine come ausiliario chirale.