Nuovi processi e materiali nella sintesi organica

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Negli ultimi anni sempre più pressante è la richiesta di processi sintetici che incontrino le caratteristiche della "green chemistry". Per tale motivo grande attenzione è posta a processi che permettono di minimizzare i prodotti secondari, ancorché simili ai prodotti principali (vedi ad esempio le sintesi stereoselettive), ovvero permettono di impiegare reagenti o anche solventi con basso impatto ambientale. Il programma di ricerca che si intende portare avanti prevede lo studio di sistemi a basso impatto ambientale quali ad esempio le ciclodestrine, i liquidi ionici, da utilizzare tal quali come solventi in sostituzione dei solventi classici, o immobilizzandoli in modo da avere sistemi reattivi facilmente riciclabili.

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Per quanto riguarda le ciclodestrine le ricerche che ci si propone di svolgere saranno rivolte, in un primo momento, all’individuazione di sistemi capaci di effettuare un efficiente riconoscimento chirale. Una volta realizzato tale sistema questo potrà essere usato per l’effettuazione di sintesi enantioselettive. Il sistema potrebbe agire o aumentando (o diminuendo) la reattività dell’enantiomero più efficacemente incluso o favorendo la formazione di un enantiomero. Sulla base dell’esperienza pregressa noi intendiamo studiare il processo di complessazione fra sistemi binari ciclodestrina-fluoroforo e semplici molecole chirali. La complessazione e il conseguente riconoscimento chirale dovrebbe dipendere dal fatto che la ciclodestrina sia modificata o no, dalla struttura del fluoroforo così come dai gruppi legati al centro chirale. Una volta compresi i fattori che determinano il riconoscimento chirale sarà possibile progettare una sintesi enantioselettiva utilizzando le ciclodestrine come ausiliario chirale.
Per quanto riguarda i liquidi ionici l'obiettivo che ci si propone è quello di investigare le loro proprietà come sistemi capaci di favorire o bloccare reazioni organiche classiche ben caratterizzate nei solventi organici tradizionali. A tale proposito si pensa di investigare la reazione di deidrodealogenazione, indotta da basi, di trialodifeniletani e la SNAr di bromonitrotiofeni con ammine alifatiche. Inoltre si pensa di preparare materiali silicei, modificati con liquidi ionici, ed investigarne l'efficienza utilizzandoli come supporto per molecole quali ad esempio la prolina o il 5,5-dimetiltiadiazolio 4-carbossilato, molecole che agiscono come enzima mimetici nella reazione aldolica stereoselettiva.
Per quanto riguarda le metodologie nel caso dei complessi con ciclodestrine, per valutare le costanti di inclusione, saranno utilizzate misure spettroscopiche uv-vis e spettrofluorimetriche. Le cinetiche delle reazioni di eliminazione o di sostituzione nucleofila in liquido ionico saranno studiate mediante spettroscopia uv-vis. Per quanto riguarda le reazioni di condensazione aldolica stereoselettiva con liquidi ionici supportati i risultati delle reazioni saranno ricavati dall'analisi degli spettri NMR e da misure di HPLC con colonne chirali.
StatusActive
Effective start/end date1/1/04 → …

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